JURNAL ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galangan L.)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galangan L.)”

NAMA    :    ERIK SURYA KURNIAWAN

NIM         :    A1C118027

 

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si.

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

Percobaan 10

I.          Judul                 :  Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat Dari Kencur (Kaemferiam Galangan

                             L.)

II.       Hari/Tanggal     :  Kamis/ 10 Desember 2020

III.     Tujuan               :

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1.      Untuk menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.      Untuk mengenal sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

IV.    Landasan Teori

Asam sinamat berasal dari fenilalanin yang mengalami eliminasi amonia (secara enzimatis), lalu hidroksilasi aromatik dan kemudian metilasi. Ketika asam sinamat ditemukan dapat diketahui bahwa eliminasi amonia langsung dari asam amino dapat dilakukan. Asam sinamat banyak ditemukan dalam bentuk ester glikosida karbohidrat, asam hidroksi karboksilat dan flavonoid (Harborne, 1989).

Kencur (Kaemferian galangan L) merupakan salah satu rempah yang ada diIndonesia dan biasanya digunakan sebagai obat tradisional dimana tumbuhan ini ditemukan didaerah tropis. Terdapat beberapa senyawa kimia yang terkandung didalam kencur diantaranya ialah etil p-metoksi sinamat, etil sinamat (Komponen utama), p-metoksistiren dan lain-lain. Etil p-metoksinamat yang terdapat dalam kencur memiliki persentase jumlah yang cukup besar yaitu sekitar 10% sehinggga dapat diisolasi. Proses isolasi sendiri dapat dilakukan dari umbinya dengan menggunakan pelarut petroleum ataupun etanol (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

Tanaman kencur merupakan salah satu tanaman obat tradisional yang merupakan salah satu famili Zingiberaceae. Tanaman ini sering ditemukan didaerah asia tenggara dan india. Rimpangan dari tanaman ini memiliki banyak manfaat salah satunya dapat mengobati penyakit yang disebabkan infeksi bakteri. Kajian secara in vitro menunjukan bahwa ekstrak rimpangan tanaman ini secara ilmiah memiliki sifat antibakteri yang kuat terhadap beberapa jenis bakteri panthogen. Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu kandungan fitokimia yang terdapat dalam rimpangan kencur yang dapat digunakan untuk makanan, insektisida, obat dan kosmetik (Fareza, Rehana, Nuryanti, & Mujahidin, 2017).

Secara empirik kencur dapat dimanfaatkan sebagai penambah nafsu makan, obat batuk, disentri, infeksi bakteri dan obat sakit perut. Terdapat beberapa kandungan yang terdapat dalam kencur diantaranya etil sinamat, p-metoksistiren, etil p-metoksisinamat, borneol, parafin dan karen.  Etil p-metoksisinamat memiliki nama lain yaitu etilester. Etil p-metoksisinamat (EPMS) dan etil sinamat banyak digunakan sebagai bahan industri kosmetik dan pada bidang farmasi biasanya digunakan sebagai obat antijamur dan asma. EPSM merupakan salah satu golongan senyawa ester yang mana mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang memiliki sifat nonpolar. Terdapat pula gugus karbonil didalamnya yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar (Setiawan, Putratama, Ajeng, & Rengga, 2015).

Dalam melakukan suatu proses ekstraksi senyawa salah satu yang perlu diperhatikan ialah sifat kepolaran antara pelarut yang digunakan dengan senyawa yang diekstraksi. Antara pelarut yang digunakan dan senyawa yang ingin diekstraksi harus memiliki sifat kepolaran yang sama. Etil p-metoksisinamat mengandung cincin benzena, gugus metoksi yang memiliki sifat nonpolar dan gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar yang menyebabkan senyawa ini dapat larut pada beberapa pelarut yang memiliki sifat kepolaran yang bervariasi. Biasanya proses ekstraksi senyawa ini menggunakan pelarut seperti etil asetat, heksana, alkohol, dietil eter dan aquades. Isolasi senyawa etil p-metoksisinamat dapat dilakukan dengan menggunakan metode ekstraksi sokletasi (Suja & Muderawan, 2003).

V.      Alat dan Bahan

Alat	Bahan
Erlenmeyer 250 ml	Kencur yang telah ditumbuk
KLT	NaOH
Penangas Air	Kloroform
Corong Buchner	Metanol
Labu bulat alas datar	Asam Sulfat Klorida
Corong biasa	Kertas saring
Evaporator	Etanol
Alat ukur TI

 

VI.    Prosedur Kerja

6.1.   Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

·   Pertama-tama, dimasukan serbuk kencur kedalam erlenmeyer 250 ml, kemudian direndam dengan petroleum eter (fraksi 60-80^oC) sebanyak 100 ml sampai terbentuk lapisan petroleum eter dibagian atas.

·    Dihangatkan erlenmeyer berisi larutan kencur tersebut dalam penangas sambil digoyang, lalu biarkan pada suhu kamar selama kurang lebih setengah jam, lalu disaring larutan.

·       Dipisahkan residu dari kencur kemudian ulangi proses perkolasi dengan menggunakan pelarut yang sama dengan komposisi yang sama (100 ml petroleum eter)

·   Lalu filtrat yang didapat digabungkan kemudian dipekatkan pada tekanan rendah dengan menggunakan evaporator hingga volume filtrat setengah dari volume awalnya.

·     Larutan pekat tersebut kemudian didinginkan didalam air es, padatan yang terbentuk didalam larutan kemudian disaring dan sisa filtratnya dilakukan pemekatan kembali dan pendinginan menggunakan air es sehingga nantinya terbentuk kembali padatan

·       Padatan pertama dan kedua digabungkan dan ditimbang, lalu dihitung rendemennya

·   Proses rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan pelarut petroleum eter, lalu diuji titik lelehnya dan dibandingkan hasilnya dengan literatur.

6.2.   Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis

·       Dilarutkan kristal hasil isolasi menggunakan pelarut petroleum eter

·   Menggunakan kapiler ditotolkan pada jarak 0,5 cm dari bawah plat larutan etil p-metoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat (standar pembanding) pada plat KLT berukuran 2x5 cm .

·     Lalu plat tersebut dimasukan kedalam chambaer yang telah dijenuhkan dengan menggunakan eluen kloroform

·   Hasil pemisahan bercak tersebut kemudian diamati dibawah lampu UV atau bisa juga dimasukan kedalam chambaer iodium agar tampak berwarna, lalu dihitung Rf nya dan dibandingkan dengan standar

6.3.   Pemeriksaan spektroskopi Ultra violet

·       Hasil kristal yang didapatkan pada proses isolasi dilarutkan menggunakan metanol

·       Lalu dicek menggunakan alat spektroskopi UV dan dibuat spektrumnya pada daerah panjangan gelombang 200-300 nm.

6.4.   Pemeriksaan spektroskopi infra merah

·         Hasil kristal yang didapat dari proses isolasi dibuat pelet dengan KBr kering

·         Lalu dicek menggunakan spektroskopi infra merah dan dibuat spektrum infra merahnya.

Link video :

VIDEO ISOLASI ETIL P-METOKSISINAMAT

Pertanyaan :

1.      Mengapa pada proses isolasi etil p-metoksisinamat dari kencur digunakan petroleum eter sebagai pelarut ?

2.      Mengapa sebelum dilakukan kristalisasi larutan terlebih dahulu dipekatkan dengan menggunakan evaporator ?

3.      Dari ketiga proses identifikasi yaitu KLT, spektroskopi UV dan spektroskopi IR manakah yang lebih efektif dalam mengidentifikasi senyawa hasil isolasi etil p-metoksi sinamat ?